L’origini di Chiaromonte si fanno risalire intorno al VI sec. a.C. ad opera di profughi Greci provenienti dalla città di Siris. Secondo lo storico Paolo De Grazia, dopo la distruzione di Siris in prossimità del territorio di Chiaromonte e Senise alla confluenza dei due fiumi Sinni e Serrapotamo, fu fondato un villaggio di nome Scinasium. Tale supposizione venne poi confermata con il ritrovamento in prossimità di Battifarano di numerosi reperti archeologici, tra cui oggetti metallici provenienti da produzione etrusca e greca e un tesoro appartenente ad una principessa, oggi conservati nei musei di Taranto e Bari. Nel Medio Evo subì molti danni a causa delle continue invasioni da parte dei Visigoti, Longobardi e Saraceni , ma i danni maggiori furono causati  da un terribile terremoto  del IX sec. d.c. Fu ricostruito nel XI sec. ad opera dei Normanni che ne fecero diventare la sede di una vasta contea che si estendeva da Policoro a Castelsaraceno ed è da questa data che si può far risalire l’impianto del centro odierno; infatti, l’antica roccaforte divenne un vero e proprio castello ed il borgo fu cinto da mura dotate di tre porte, che comprendevano un alto numero di abitanti. Nel 1532 la popolazione venne tassata per 235 fuochi, nel 1669 per 75 fuochi. La forte diminuzione fu dovuta all’epidemia di peste che decimarono la popolazione del comprensorio. Nel 1797 il numero degli abitanti era in totale salito a 2250. Durante il periodo napoleonico, Chiaromonte era sede del giudicato del circondario di Lagonegro. Per le vie del paese si possono ammirare numerosi palazzi gentilizi, quali il palazzo Dolcetti, il palazzo Lauria, palazzo Donadio e palazzo di Giura. Quest’ultimo fu costruito nel 1700 al posto del castello dei Sanseverino . Nel centro storico importante è la chiesa di San Giovanni, risalente al XII-XIII sec. che conserva all’interno alcune strutture lignee, un crocifisso d’argento del 1600, una tela della Madonna del Rosario. A pochi chilometri dal centro abitato si trova la cappella di Sant’Uopo costruita all’inizio del 1600 da Paolo de Arbio, nobile chiaromontese.